Como manipular usando psicología

Lo que pasa es que tengo un amigo que nunca nos hemos visto ni hablado solo, por chat y ya, hemos estado como 3 años así, solo hablando por chat y el es muy, reservado, y cuidadoso, dice que no se siente bien salir con mujeres, pero que no es hay, sino que tiene más confianza con hombres, entonces el no es alguien fácil con quien hablar. Y por fin este sábado nos veremos y hablaremos pues para entablar mas amistad, lo que quiero es como medidas, técnicas, trucos , para que a través de la psicología el deje esa timidez, y que diga cosas que normalmente no diría, pero yo aplicándole psicología sin que el sepa. Gracias!