¿cómo hablar por teléfono con alguien q me gusta?

Hola, necesito un poco de ayuda para el problema que tengo con la relación de mi entorno.
Lo que me pasa es que soy muy tímida y vergonzosa y siempre acabo perdiendo... No se entablar, iniciar una conversación con nadie. Muchas veces sólo me salen tonterías y suelo quedar mal. Y si es por teléfono y encima hablando con una persona que me gusta, aún más la cago... Bueno, él también es tímido pero hace todo lo posible y saca temas, pero yo soy incapaz de sacar por muchas ganas que tenga. Me dice que soy una sosa y aburrida... Y yo no quiero ser así!!!!! Aparte, en mi día a día no hago nada interesante y normal que no le cuente nada.
¿Cómo hago para que mi imaginación vaya a más? Temo el día de perderlo por esta tontería.
Por favor, necesito ayuda