Tu pregunta no está muy clara.
Pero vamos:
1 Para cobrar desempleo has de haber estado trabajando por cuenta ajena un mínimo de 12 meses en los 4 últimos años.
2 Si pides la baja voluntaria en una empresa (sea dentro del periodo de pruebas o no) no tienes derecho a cobrar desempleo.
Pero si despues de la baja voluntaria hubieras trabajado en otra empresa, cotizando al menos un día si recuperarías tu derecho (si lo tuvieras según el punto 1). Eso sí, el tema huele mal y el INEM (o el Servicio autonómico de empleo que te corresponda) puede investigarlo para ver si ha habido fraude de algún tipo.
Espero haberme explicado claramente.
Un saludo y suerte.