Es un tema complejo ya que dependerá de la chica con la que te encuentres.
Vestirte de mujer a veces es meramente un escape, no forzosamente un signo de homosexualidad o transgenerismo. Además existen fetichismos y he visto en algunos casos mujeres que buscan femenizar a su hombre, así que deberías conocer bien a tu futura pareja para saber si ese tipo de cosas le gustaría o no de que su hombre usase pantymedias.
El habito no hace al monje, tampoco unas pantymedias te hace mujer o gay. Así que en eso estate tranquilo si es meramente un uso de prendas femeninas.
Respecto a si una mujer lo aceptaría, eso dependerá de ella, no de algo generalizado, ya que en "la viña del señor hay de todo".