Introvertido

Sácalo, llevalo a quedadas, a cualquier sitio que daño le van a hacer, cuando se sienta mal que se vaya pero que lo intente solo si el quiere.Si no hace nada nuevo no va a conocer a ningún amigo, el psicólogo seguro le puede ayudar, apuntaros juntos a algo gym,yoga,etc.. 
Bueno espero que mejore

Puedes empezar haciendo cosas juntos con otras personas pero también sería bueno que a veces se relacione el solo (sin ti). Trata de reforzar su autoestima ensalzando cada logro que tenga en sus relaciones. Y que sepa que te tiene siempre a su lado

De poco a poco valla sacándolo y demuéstrale que en este mundo si hay personas buenas, como tú por ejemplo que lo quieres ayudar a que se relacione un poco mas y que sea mas abiert con sus sentimientos. Y además recuérdale que no está solo, que te tiene a tí y que harias lo que sea por él