Trataré de empezar desde lo más simple.
El look masculino en las mujeres no es una novedad, quizá no esté de moda pero lo ha estado muchas veces. Especialmente en períodos de liberación femenina. Pruébalo, explóralo. Aún cuando ese look no esté de moda siempre está en vigor la frase "de la moda lo que te acomoda". Tienes todo el derecho de arreglarte como quieras y ese look en general es muy versátil y aprendiendo podrás usarlo en todo tipo ocasión y ambiente. Busca fotos de Ellen Degeneres, seguro te dará muchas ideas.
La ropa y tus curvas. Aquí se trata de de usar varios trucos. Hombreras, que la ropa no sea ceñida, texturas, caida de las telas y líneas. Creo sinceramente que si encuentras ropa para mujer con las características adecuadas el efecto será mejor que si usas ropa de hombre. Si tienes conocimientos o habiliadades de corte y confección podrías hacerla o adaptar ropa de hombre, es más trabajo desde luego.
El maquillaje. Creo que tendrás mejor suerte aprendiendo sobre maquillaje teatral que buscando sobre maquillaje de belleza. A lo mejor es porque sé mucho más del primero que del segundo. Básicamente las formas se pueden transformar mediante luz y sombra. Un color claro (luz) hace más prominente la zona, un color oscuro (sombra) la hunde. Digamos que quieres marcar tus pómulos para tener un rostro más fuerte. Este irá más claro. Si quisieras hundir las mejillas irían más oscura y como siempre, difumina, difumina y difumina. Podrías aplicar solamente esas "correcciones" o usar una base en toda la cara, digamos que para tener lo más posible una "hoja en blanco."
Tu novio. Puedes arreglarte de otra manera cuando te arregles para tu novio. Es muy halagador que alguien se arregle para uno. No voy a combatir que queramos darle gusto, ocasionalmente, a alguien con nuestro arreglo.
Tú decides si le preguntas o no a tu novio si le gusta o no lo que te pongas.
Lo que sí me preocuparía sería que tu novio crea que tiene derecho a opinar, decidir, presionar o controlar cómo te vistes o que haga dramas o que alegue sobre lo que va a decir o pensar los demás. Eso, mi vida, son pasos de un controlador.
Cierro con el texto de un meme que me encontré justo ahora, haciendo tu respuesta.
Belleza es encontrarte cómoda en tu propia piel, se trata de saber y aceptar quién eres.
Ellen Degeneres.