No eres una bebé.
Antes que nada, te dire que NO eres ignorante ni tonta (como lei por ahi) por que finalmente estas aqui pidiendo opiniones y por lo tanto una orientación, y bueno, tienes dudas acerca de este hombre y me parece muy bien que antes de dar cualquier paso estes pidiendo consejos, y otra cosa es que no eres una bebé ya que estas tomando decisiones de adulto, y que te afectan en tu vida.
Para empezar debes analizar ¿qué esperas de este hombre?, ya que al ser mayor que tú, quizá no comparta tus mismas espectativas de vida, supongo que tu estudias, sales con amigas y amigos, etc. Como que no estarían en la misma "sintonía" no crees?...
Y por otro lado, este hombre aparte de haber estado en la carcel (por que dices que ya va a salir) ni siquiera sabes si tiene hijos, esposa, y mucho menos por que está ahi, asi que simplemente no sabes quien es en verdad.
Definitivamente no deverías arriesgarte a tener una mala experiencia, el hecho de que sea atractivo y aparentemente este enamorado de ti no lo hace un hombre en el que puedas confiar, por que en realidad no sabes nada. Y ya se que te preguntaras: pero lo puedo conocer?, pero en verdad quieres conocer a un hombre que tiene estos antecedentes y es seguro que no comparta las espectativas de tu vida?, mejor sal, conoce a chicos, distraete, estudia, pon en una balanza tus prioridades, y veras que es más fácil decidir lo que debes hacer.
Espero que tomes la mejor decision, y sobre todo tomes en cuenta los consejos de tu familia, de tu mamá, tenle confianza, ella lo que quiere es que estes bien y no te hagan daño, valora eso y mucha suerte.