Hola, he leido lo que escribiste y creo que debes hablar con el, solo pidele que te escuche, cuando hables con el dile muchas veces que no se sienta mal por lo que sientes, pero si expresale sobre lo que ves y como eso afecta tu seguridad, pidele que sea sincero contigo cuando le preguntes algo, pues creo que la verdad tarde o temprano siempre sale a luz y que es mejor que tu te enteres por el que por alguien mas, que tu sabes que el te ama y por lo tanto sabra como decirtelo sin hacerte sentir mal, que intentaras entenderlo.
Que para ti ha sido un poco dificil saber que su jefa y vecina formaron parte de relaciones pasadas y que te gustaria saber tambien que sucedio y como estan las cosas ahora, dile que en ningun momento lo juzgaras que solo intentaras entenderlo. Pero no lo forces a hablar si el no quiere, pero si expresale tu sentir.
Ahora con la jefa y vecina creo que debes acercarte a ellas con bandera blanca, muy gentil y agradable con ellas, posiblemente sea dificil, pero siempre es bueno intentar conocer con quienes tu pareja se relaciona y posiblemente te des cuenta que en realidad ahora son simplemente amigos. Pues yo creo que es muy dificil que el regrese a algo con ellas, pues si eso hubiese sido no estaria contigo. Ahora debes de ser consiente que ambas no van a desaparecer de su vida, pues compartieron intimidad con el y se conocen por lo tanto eso tambien les genera lazos sobre todo si su relacion nunca termino mal. Espero te sirva mi sugerencia.